3 октября стратегическое командование общетуристскими войсками Московско-демосценерского округа приняло решение совершить поход в Ярославскую область с целью прорыва к высоте урочище Самарово. Планирование операции осуществлялось в течение недели, с использованием средств военной связи «Вконтакте», с применением космической и аэро-фото съемки, а также по отчетам агентов разведки из проекта «Интернет». Окончательно план наступления был утвержден на итоговом брифинге в пятницу вечером, за несколько часов до начала.